Während Wettsegeln auf hoher See, auf Talsperren und Binnenseen ist einer breiten Öffentlichkeit bekannt, und zunehmend sogar Eingang in die Sportkanäle des Fernsehen gefunden hat, wird der Rhein als Segelrevier kaum wahr- und auch nicht ernst genommen.

Dabei bieten Strömung, Berufsschifffahrt, Untiefen interessante Bedingungen, die sich erfahrene Seglerinnen und Segler zunutze machen um der Konkurrenz davonzusegeln. Mancher Anfänger und sogar blauwassersegler sind eher abgeschreckt und verstecken sich hinter der Entschuldigung: "Auf dem Rhein kann man nicht segeln". Viele Regatten, allen voran die Rheinwoche jedes Jahr zu Pfingsten beweisenen das Gegenteil und wer einmal dabei war, kommt immer wieder. 

Für das Publikum an Land bietet eine Rheinregatta spannende Unterhaltung und spektakuläre Bilder, besonders am Start und Ziel.

Der Start einer Regatta geht immer zu Tal, also mit der Strömung. Der Rhein strömt, je nach Pegelstand, mit einer Geschwindigkeit von 4–6 km/Std. Als Faustregel gilt also dass der Strom einen 100m/Minute schiebt.

Die Boote sind, entsprechend Ihrer Klasse, in unterschiedliche Startgruppen eingeteilt, die im Abstand von 5 Minuten an den Start gehen. Kommt keine eigene Klasse von mindestens 3 Booten zu Stande wird nach Yardstick gesegelt.

Die Startlinie wird über 2 gelbe Flaggen oder Tafeln am Ufer gepeilt. Das Starten im Strom erfordert exakte Planung und Erfahrung und bedeutet Nervenkitzel für Regattateilnehmer und Zuschauer. Wer beim Starten zu gewagt kalkuliert, riskiert schnell einen „Frühstart“ und muss als Handicap aufdrehen und alle Konkurrenten vorbeilassen. Von erfahrenen Steuerleuten jedoch immer wieder erreicht: der sog. „Nullstart“ – genau mit dem Startschuss in voller Fahrt über die Linie!

Reicht der Wind nach Richtung und Stärke aus um zu Berg zu segeln so versuchen sich die Boote oberhalb der Startlinie im Strom zu halten und im richtigen Moment zu Tal zu drehen, um mit voller Fahrt und möglichst in Luv-Position  auf die Linie zu zu segeln.

Bei Talwind wird aus dem Hafen gestartet. Die Boote verlassen den Hafen und segeln vor Wind auf die Startlinie zu. Geschieht das zu früh, ist ein Frühstart vorprogrammiert, ist man zu spät, verschenkt man wertvolle Meter.

Dabei ist natürlich die Berufsschiffahrt zu beachten, die in jedem Fall Vorfahrt hat! Für die Teilnehmer ist es entscheidend , den Kurs der großen Pötte richtig einzuschätzen

Interessant sind die Windverhältnisse, die durch die Uferbebaung sehr böig sein können. Erfahrene Rheinsegler behaupten, in Köln wirde der Wind aus jeder Gasse anders kommen. Durch die Rheinböhen bedingt hat man aur einer Wettfahrt in der Regel alle windrichtungen. Der achterliche, scheinbare Wind ist dabei um etwa eine Windstärke schwächer ans an Land. vorlicher Wind hingegen um ein Grad auf der Beaufort-skale stärker was zu knackigen Kreuzkursen führt. In der Mitte und in den Außenbögen ist die Strömung am stärksten, hier erhält ein Boot das größte Plus zusätzlich zur eigenen Fahrt. In den Innenbögen findet sich die kürzeste Strecke, was bei frischem Wind und für schnelle Boote vorteilhaft ist.

Aber letztlich entscheidet die bessere Taktik, z.B.beim Luvkampf.

Die Ziellinie wird über am Ufer stehende Flaggen oder Tafeln gepeilt. Besonders wenn stärkerer Befufsverkehr die Boote verdeckt, ist es für die Zielmanschaft immer wieder spannend, den Überblick zu bewahren.

Alle Regatten werden durch die Wasserschutzpolizei und durch Sicherungsboote begleitet denn sollte eine Jolle kentern, ist schnelles Handeln angesagt wie 2006 auf der 3-Etappe der Rheinwoche. Keinesfalls sollte man jedoch ein Risiko eingehen. Im Zweifen Motor an, auch wenn man zur Strafe 720 Grad kringeln muss.